自分が何かをやらなくて後悔しているときや、すべきことをしなかった人を批判するときに使う表現が should have、省略してshould'veです。この後に動詞の過去分詞をつけて使います。
注意点がひとつ。省略して言うときの発音が、まるで "should of" と言っているように聞こえるため、実際の表記でも should of と書いてしまう学生さんが多いです。
同じように、could've (could have, 「~したかもしれない」)、would've (would have, 「~しただろう」)も発音に引きずられて could of, would ofと書いたり言ったりしてしまいがち。使うときは注意しましょう!

